Η μεταγραφή του στη Μίλαν έφερε μεγάλο ενθουσιασμό στους φίλους της ομάδας, αλλά όπως έδειξε η ιστορία ο Ρονάλντο δεν μπορούσε να κάνει αυτά που ήξερε να κάνει. Η βασική αιτία ήταν το μεγάλο πρόβλημα με το βάρος του που ουσιαστικά δεν του επέτρεπε να βγάζει ολόκληρο τον αγώνα, αλλά ούτε και το πρόγραμμα προπονήσεων της ομάδας. Αλλά ακόμα και έτσι μπορούσε να δίνει μερική από την μαγεία του.
Εκείνη την εποχή στην ομάδα της Μίλαν υπήρχε η βραζιλιάνικη τριπλέτα “Κα-Πα-Ρο”  από τους Κακά, Αλεσάντρε Πάτο και φυσικά Ρονάλντο, και την επόμενη χρονιά ο Ροναλντίνιο πήρε την θέση του Ρονάντο.
.
Ronaldo was an absolute phenomenon, says Ancelotti - BeSoccer
.

Μια ιστορία με τον Κάρλο Αντσελότι και πρωταγωνιστή το “φαινόμενο”

Ο προπονητής Κάρλο Αντσελότι ήταν πολύ προβληματισμένος με το όλο θέμα του Ρονάλντο, και κάπως έτσι ξεκινάει η ιστορία μας:
.
«Όταν ήμουν προπονητής στην Μίλαν θυμάμαι την εποχή που μόλις είχαμε κάνει μεταγραφεί τον Ρονάλντο και όλοι ήθελαν να τον δουν να παίζει, αλλά είχε έρθει πολύ υπέρβαρος και από τις προπονήσεις που τον κοίταζα δεν είχα πειστεί ότι αν θα έπρεπε να παίξει μπάλα σε τέτοιο επίπεδο, αφού η φυσική του κατάσταση και τα πολλά κιλά του το έκαναν απαγορευτικό για μένα.
Μια μέρα λοιπόν όταν εκείνος περίμενε ότι θα κάνει το ντεμπούτο του, εγώ τον κάλεσα και του είπα, ότι δεν μπορώ να σε χρησιμοποιήσω στην κατάσταση που βρίσκεσαι. Θα χάσεις ακόμα κιλά και μετά θα το ξαναδούμε.
.
Τότε εκείνος μου απαντάει και μου λέει: Κόουτς για πιο λόγο με έφερες στην ομάδα. Για να τρέχω ή για να βάζω γκολ; Αν με θες να τρέχω τότε να μείνω στον πάγκο, αλλά αν θες να σου βάζω γκολ, τότε βαλέ με να παίξω και θα με δεις. Η αποφασιστικότητα του με έκανε να αλλάξω άποψη και να τον βάλω στον αγώνα. 
Πραγματικά μπορεί να μην έτρεξε καθόλου, αλλά πέτυχε δύο γκολ. Αυτός ήταν ο Ρονάλντο
.
Κάρλο Αντσελότι
.
Image
.

Αλλά ποια ήταν η πραγματική αιτία του προβλήματος του Ρονάντο;

Τα ιατρικά εργαστήρια της Μίλαν ήταν πολυ γνωστά για τις μεγάλες δυνατότητες που είχαν και στην περίπτωση του Ρονάλντο είχαν ανακαλύψει  ότι ο Βραζιλιάνος πάσχει από υποθυρεοειδισμό, μία πάθηση που μεταξύ άλλων έχει ως αποτέλεσμα την αύξηση του βάρους.

Χρειαζόταν μια ειδική φαρμακευτική θεραπεία για  την  αντικατάσταση των ορμονών του θυρεοειδούς αδένα που λείπουν, αλλά το οξύμωρο της υπόθεσης ήταν ότι η θεραπεία αυτή περιείχε ουσίες που είχαν χαρακτηριστεί απαγορευμένες από τον παγκόσμιο οργανισμό αντιντόπινγκ.

Οι “ροσονέρι” βρέθηκαν να έχουν στη διάθεσή τους έναν ασθενή ποδοσφαιριστή που δεν έπρεπε να θεραπεύσουν!

Μπορεί αργότερα να τραυματίστηκε πολύ σοβαρά στο γόνατο (Φεβρουάριο 2008) σε αγώνα με την Λιβόρνο και έχασε την υπόλοιπη σεζόν και το καλοκαίρι λύθηκε το συμβόλαιο του. Αλλά έστω και στο διάστημα που έπαιξε με τα πολλά προβλήματα που είχε αγωνιστικέ σε 20 αγώνες και πέτυχε 9 γκολ

Φυσικά αυτό δεν είχε σημασία πια όταν τον Φεβρουάριο του 2008 σε ένα παιχνίδι με τη Λιβόρνο τραυματίστηκε σοβαρά στο αριστερό γόνατο και έχασε το υπόλοιπο της σεζόν, με συνέπεια το καλοκαίρι να λυθεί το συμβόλαιό του με τη θητεία του να καταγράφει 20 συμμετοχές και 9 γκολ.